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Isomers

Molecules can share the same chemical formula but differ in the arrangement of their atoms.

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이성질체

교실의 배치가 다른 책상

위 사진의 책상들을 보라. 두 사진은 같은 학급의 같은 책상을 보여주나 책상의 배치가 다르다. 다른 종류의 학급 활동에는 다른 책상의 배치가 더 좋다. 교단을 향해 나란히 정렬된 책상 배치는 선생님의 강의를 듣는데 적합하다. 작은 그룹으로 나누어 책상을 마주보게하는 것이 모듬활동에 더 적합하다. 화학을 위해서는 어떤 배치가 더 좋을까?  학급의 책상과 마찬가지로 탄화수소 분자의 탄소원자들도 서로 다른 배치가 가능하며 이 다른 배치는 그들에게 다른 성질을 부여한다.    

이성질체

탄화수소는 탄소와 수소만을 포함한 화합물이다. 가장 작은 탄화수소는 메탄(CH 4 )으로 한 개의 탄소와 4개의 수소를 가진다. 더 큰 탄화수소는 더 많은 원자들을 가진다. 탄소원자의 수가 4개 이상인 탄화수소는 2개 이상의 서로 다른 구조를 가질 수 있다. 비록 이들은 같은 수의 탄소와 수소원자 및 같은 화학식을 가지나 이성질체( isomers) 라는 다른 화합물이 된다 이성질체는 원자들이 서로 다른 배치 상태로 결합되어 있어 성질이 다른 화합물이다.  

이성질체의 예

이성질체를 갖는 가장 작은 탄화수소는 부탄으로 이는 4개의 탄소원자를 가진다. 아래 그림에서 보통 부탄( n -butane)과 그의 유일한 이성질체인 이소부탄( iso -butane)의 구조식이 나타나 있다. 두 분자 모두가 4개의 탄소원자와 10개의 수소원자를 가지고 있으나(C 4 H 10 ), 두 화합물에서 원자의 배열이 서로 다르다. n -부탄의 모든 탄소원자는 직선의 사슬을 이루고 있다. 그러나 이소부탄에서는 탄소원자 하나가 주사슬에서 벋어나 가지를 이룬다.  다음 사이트에서 이들 두 이성질체의 3차원 모형을 볼 수 있다. 이 분자모형을 회전시켜가며 구조를 살펴보라    

http://www.worldofmolecules.com/3D/butane_3d.htm

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6120.html

부탄의 두 이성질체: n-부탄과 이소부탄

탄화수소 중 두 번째로 작은 펜탄은 5개의 탄소원자와 12개의 수소원자로 되어 있다(C 5 H 12 ). 펜탄은 3개의 이성질체를 가지고 있는데 그들은  n-팬탄( n -pentane), 이소펜탄( iso -pentane) 및 네오펜탄( neo -pentane)이다. 이들의 구조식이 아래 그림에 나타나 있다. 각 이성질체의 탄소원자들을 살펴보라. n-펜탄의 탄소 사슬은 직선이고, 이소펜탄의 사슬에는 한개의 가지가 나있으며, 네오펜탄에서는 2개의 탄소원자가 가지를 이룬다.  

n-펜탄의 구조식

이소펜탄의 구조식

네오펜탄의 구조식

이성질체의 수

부탄은 2개 또 펜탄은 3개의 이성질체를 가지나 어떤 탄화수소는 이보다 더 많은 이성질체를 가진다. 탄화수소의 탄소원자수가 증가될 수록 이성질체의 수가 빠르게 늘어난다. 예를 들어 탄소원자가 7개이면 8개의 이성질체를 12개인 도데칸(dodecane)은 무려 355개의 이성질체를 가진다. 훨씬 많은 수의 탄소원자를 가진 일부 탄화수소는 수십억개의 이성질체를 가진다!

Q:  왜 탄화수소의 탄소원자의 수가 그의 이성질체의 수를 결정하는가? 

A:  탄소의 수가 늘어날수록 탄소원자의 가능한 배치의 수가 늘어나기 때문이다.  

이성질체의 성질

이성질체는 다른 화합물이기 때문에 그들은 서로 다른 성질을 가진다.일반적으로 분기사슬(가지가 달린) 이성질체는 직선 사슬 이성질체에 비해 낮은 녹는점과 끓는점을 가진다. 예를 들어 이소부탄의 끓는점과 녹는점은  -12 °C와 -160 °C로 이는 n-부탄의 0 °C와 -138 °C 에 비해 낮다. 가지가 많은수록 녹는점과 끓는점이 더 낮아진다. 

Q: n -펜탄의 끓는점은 36 °C이다. 이소펜탄과 네오펜탄의 끓는점을 예상하라.

A:  이소펜탄의 끓는점은 28 °C이고 네오펜탄의 끓는점은 10 °C이다.

요약

  • 같은 원자수를 가진 탄화수소가 다른 구조가 다른 화합물을 형성한 것을 이성질체라 한다. .
  • 탄소원자가 4개 이상인 탄화수소는 이성질체를 갖는다. 탄화수소의 탄소원자수가 증가힐 수록 더 많은 이성질체를 가진다.
  • 이성질체는 서로 다른 성질 즉 다른 끓는점이나 녹는점을 갖는 다른 화합물이다. 

용어

  • 이성질체(isomer) : 같은 화학식을 가지나 분자의 구조가 달라 다른 성질을 갖는 화합물  

연습

다음 사이트에서 헥산의 이성질체 비디오를 보고 아래 질문에 답하라.

http://www.youtube.com/watch?v=qOhEJK4Umds

  1. 헥산의 화학식은 무엇인가?
  2. 헥산은 몇 개의 이성질체를 가졌나?
  3. 헥산 이성질체들의 끓는점은 어떻게 다른가?

복습

  1. 이성질체란 무엇인가?
  2. 부탄의 이성질체를 기술하라.
  3. 9개의 이성질체를 갖는 탄화수소를 확인하라. 그 것의 화학식은 무엇인가?

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